1 台のWindows PC/Mac に複数の本機を接続できますか？

できます。

本機を複数接続した場合、それぞれのUSB-B 端子は別ポートとして認識されます。DAW ソフトウェアなどと組み合わせて使用するには、DAW ソフトウェアのMIDI 設定、および本機の入出力先やMIDI チャンネル設定を正しく設定してください。

詳しくは取扱説明書の「外部機器と接続して使う」を確認ください。取扱説明書は､Pioneer DJ サポートページhttps://www.pioneerdj.com/ja-jp/support/documents/production/toraiz-squid/からダウンロードできます。